Montepulciano (25 km), è stata descritta come una delle più belle cittadine del Rinascimento italiano, con piazze e vicoli che improvvisamente si aprono su panorami mozzafiato. Scalare le strade ripide, osservare la fila ininterrotta di palazzi rinascimentali lungo il sentiero di pietra ed entrare in Piazza Grande oltre la quale rimane da scalare solo il cielo. Ma Montepulciano è anche vino e se il Nobile ha questo nome il motivo è dato dall’eccellenza del risultato finale. Le cantine sono vere e propri monumenti che raccolgono tesori preziosi, tutti da visitare.